Wśród innych znaczących budynków znajdujących się w obrębie rynku należy wymienić nieistniejący dziś kościół pw. Najświętszej Marii Panny, przejęty w XIV w. przez dominikanów. Kościół znajdował się po północnej stronie placu. Na początku XV w. po zachodniej stronie placu wybudowano kościół pw. Rozesłania Świętych Apostołów, będący wyrazem wdzięczności za zasługi chorągwi chełmskiej w czasie bitwy pod Grunwaldem. W okolicach rynku znajdowała się również synagoga.
prawo|mały|Prawdopodobny wygląd chorągwi chełmskiej, która przyczyniła się do zwycięstwa Polski w bitwie pod Grunwaldem
W XVIII wieku rynek pełnił głównie funkcje handlowe. Organizowano tam także jarmarki. W tym czasie plac ten określano mianem Rynku lub ul. Rynkowej.
Duże zmiany w zakresie funkcjonowania placu przyniosły skutki wielkiego pożaru miasta z 1788 roku, w czasie którego spaleniu uległ ratusz, ok. 120 domów i wszystkie kramy. Po pożarze zabroniono budowania drewnianych domów w centrum miasta, wprowadzono regulacje rynku, odcinka ulicy Lubelskiej w jego obrębie i wyznaczono 9 ulic poprzecznych. Po tych zmianach plac osiągnął wymiary ok. 150 m długości na 60 m szerokości w centralnym miejscu.