Brał udział w powstaniu oddziału lipawskiego Partii Ludowej, z ramienia tego ugrupowania zasiadał w radzie miejskiej Lipawy (2005–2009). Był także członkiem Rady Polityki Zagranicznej tego ugrupowania. W 2008 roku ogłosił odejście z Partii Ludowej. Był m.in. kandydatem na ministra gospodarki, premiera rządu, zaś w 2015 roku jego nazwisko pojawiło się po raz pierwszy na giełdzie prezydenckiej jako jeden z możliwych kandydatów Związku Zielonych i Rolników.
W 2022 roku ogłosił powstanie stowarzyszenia Zjednoczona Lista Łotewska, a także ugrupowania politycznego Zjednoczona Lista, które wystartowało w wyborach do Sejmu. Pīlēns był wówczas kandydatem na premiera, choć zrezygnował z ubiegania się o mandat poselski. W kwietniu 2023 roku Zjednoczona Lista zgłosiła jego kandydaturę w wyborach prezydenckich. Pīlēnsa wsparła także oficjalnie partia Łotwa na pierwszym miejscu. W trzeciej turze wyborów prezydenckich uzyskał wsparcie 25 posłów, przegrywając głosowanie z Edgarsem Rinkēvičsem.
Uldis Pīlēns był w przeszłości członkiem Komsomołu oraz Związku Architektów Łotewskiej SRR. W 1997 roku przyznano mu tytuł Lipawianina Roku. Od lat znajduje się wśród najbogatszych Łotyszy.