Przed nagrywaniem scen przesłuchania Gerry’ego Conlona, drobnego złodziejaszka z Belfastu niewinnie skazanego za udział w zamachu terrorystycznym, w opartym na faktach dramacie Jima Sheridana W imię ojca (1993) spędził trzy doby w zamkniętej celi więziennej – bez snu, gdyż strażnicy co dziesięć minut uderzali o kraty blaszanymi kubkami. Ta kreacja przyniosła mu nominację do Oscara. Przed realizacją filmu Bokser (1997) przeszedł kilkumiesięczny trening bokserski. Przygotowując się do roli bezlitosnego przywódcy grupy Amerykanów – Billa „Rzeźnika” Poole’a w dramacie gangsterskim Gangi Nowego Jorku (2002), nosił stroje z epoki także poza planem. Za rolę w tym filmie zdobył kolejną nominację do Oscara.
Drugiego Oscara w karierze przyniosła mu rola wydobywcy cennego surowca w Kalifornii w dramacie Paula Thomasa Andersona Aż poleje się krew (2007). Trzecią statuetkę Oscara otrzymał za rolę prezydenta Stanów Zjednoczonych Abrahama Lincolna w filmie Stevena Spielberga Lincoln (2012).
W grudniu 2017 roku pojawił się w głównej roli w filmie Nić widmo (Phantom Thread), także w reżyserii Andersona, za którą został ponownie nominowany do Oscara. Wcześniej jednak, w czerwcu tego samego roku poinformował o zakończeniu kariery aktorskiej.