Podczas gry w Grand Theft Auto V, Simmons freestyle’ował udostępniając to dzięki funkcji Xbox Live robił to wraz z wieloma innymi przyjaciółmi z którymi potem założył kolektyw Young Boss Niggas.
Kariera Simmons założył kolektyw hip-hopowy YBN (skrót od Young Boss Niggas) w 2014 roku, w skład którego wchodzą: YBN Almighty Jay, YBN Cordae, YBN Glizzy, jego kuzyn YBN Manny, YBN Walker, YBN Nicky Baandz, YBN Malik, YBN Carl i YBN Dayday.
Simmons przesłał swoją pierwszą piosenkę na YouTube, gdy miał piętnaście lat z innym członkiem YBN, YBN Almighty Jay. Piosenka zatytułowana „Hood Mentality” została przesłana 21 marca 2015 r. i praktycznie nie spotkała się z żadnym przyjęciem ze strony słuchaczy. Simmons przesłał jeszcze kilka piosenek na YouTube a 2 listopada 2016 r. Wypuścił swój pierwszy mixtape, zatytułowany Believe In The Glo na SoundCloud. Simmons przesłał swój drugi mixtape na SoundCloud 21 stycznia 2017 r.
Simmons wydał swój przełomowy singel „Rubbin Off the Paint” 18 września 2017 r. Na kanale YouTube WorldStarHipHop. Piosenka szybko stała się virallem. Piosenka zadebiutowała na 79 miejscu na liście Billboard Hot 100 i osiągnęła szczyt na 46.