3 czerwca 2017 r. została aresztowana pod zarzutem szpiegostwa, gdyż przekazała do portalu The Intercept informację, że rosyjscy hakerzy zorganizowali operację phishingową, która miała wpływać na wybory prezydenckie w USA z 2016 r., m.in. zaatakowali oprogramowanie używane przy przeprowadzaniu głosowania. Po trwającym rok procesie została skazana 23 sierpnia 2018 r. na 5 lat i 3 miesiące więzienia na podstawie ustawy z 1917 r. o szpiegostwie, mimo że tajne dokumenty przekazała amerykańskim mediom, a nie wrogiemu państwu. W jej sprawie zapadł wyrok najdłuższej kary więzienia, jaką kiedykolwiek zasądzono za przeciek tajnych dokumentów do prasy, choć poszła na ugodę, częściowo przyznając się do winy. Krytycy administracji Donalda Trumpa uznali sprawę Winner za proces pokazowy. W odróżnieniu od Edwarda Snowdena czy Chelsea Manning, na ujawnieniu państwowych sekretów nie zyskała rozpoznawalności. Zdaniem jej matki władze USA umyślnie nie dopuszczały do niej mediów, co potwierdziły m.in. wypowiedzi dziennikarzy CNN, którym odmówiono dostępu do niej. W sprawie bezskutecznie interweniował Amerykański Komitet na rzecz Wolności Prasy. Wyrok odbywała w więzieniu Carswell w Fort Worth.