Pomimo wprowadzenia powyższej definicji w obieg, nadal najlepiej definiować Web 2.0 na przykładach. I Ofoto jest uważane za Web 1.0, Flickr za Web 2.0, DoubleClick za Web 1.0, Google AdSense za Web 2.0. Web 2.0 są też blogi, mikroblogi, wiki (takie jak Wikipedia), serwisy zakładkowe typu del.icio.us, news feedy redagowane przez użytkowników takie jak Digg czy Reddit, AJAXowe aplikacje takie jak Google Maps i Google Mail, serwisy video jak YouTube, Google Videos, czy spersonalizowane radia internetowe jak last.fm i Pandora. Web 2.0 obejmuje tak różnorodne strony, że właściwie jedyną ich wspólną cechą jest to że nie są tradycyjnymi stronami internetowymi („Web 1.0”).
Krytyka thumb|400px|Ilustracja rozwoju poszczególnych elementów sieci Web 2.0 Sceptycy uważają, że wiele rozwiązań, które uznaje się za elementy tego systemu, pojawiło się znacznie wcześniej niż zaczęto myśleć o rewolucji (mechanizm Wiki powstał w 1996 roku, kanały RSS w 2000 itd.). Zgodnie z tym tokiem myślenia, Web 2.0 nie prezentuje nowego spojrzenia na sieć, a jedynie kontynuuje rozpoczęte w przeszłości procesy. Paul Boutin, konfrontując kilka autonomicznych definicji próbuje udowodnić, że w istocie nowe określenie dla starej sieci było potrzebne „internetowym przedsiębiorcom, którzy spóźnili się na boom związany z rozwojem Web 1.0”.