Wczesna kariera Strickland zadebiutował zawodowo w 2008 roku, w organizacji King of the Cage, osiągając bilans dziewięciu zwycięstw bez porażki. 9 grudnia 2012 roku zmierzył się z Joshem Bryantem o pełnoprawny pas mistrzowski wagi średniej tej organizacji. Zwyciężył przez niejednogłośną decyzję sędziów, po czym trzykrotnie skutecznie obronił tytuł mistrzowski przed podpisaniem kontraktu z Ultimate Fighting Championship.
UFC Strickland zadebiutował w UFC, w 2014 roku, mając na koncie 13 zwycięstw i 0 porażek. W pierwszej walce dla amerykańskiej organizacji zmierzył się z Bubbą McDanielem. Zwyciężył przez poddanie w pierwszej rundzie.
Początkowo walczył w wadze półśredniej i wygrał cztery z pierwszych pięciu walk, zanim spotkał przyszłego mistrza tej kategorii, Kamaru Usmana, który pokonał go na punkty na gali UFC 210. Po zwycięstwem nad Courtem McGee, został pokonany ponownie w 2018 roku, tym razem przez Brazylijczyka Elizeu Zaleskiego dos Santosa na gali UFC 224 w Rio de Janeiro.
27 października 2018 na UFC Fight Night 138 zmierzył się z Nordine Talebem. Wygrał walkę przez techniczny nokaut w drugiej rundzie. Była to ostatnia walka z jego dotychczasowego kontraktu.