Po jej ukończeniu służył w 57 Pułku Piechoty w Fort William McKinley na Filipinach. W listopadzie 1937 roku wrócił do Stanów Zjednoczonych i został przydzielony do 25 Pułku Piechoty w Fort Huachuca w Arizonie, gdzie służył jako dowódca kompanii, a następnie jako oficer operacyjny pułku.
II wojna światowa W 1940 roku Sink został przydzielony do 501. batalionu piechoty spadochronowej formowanego w Fort Benning. Stał się jednym z zaledwie czterech procent spadochroniarzy armii amerykańskiej, którzy zdobyli tytuł mistrza spadochroniarstwa (Master Parachutist Badge) i co roku świętował swoje urodziny, wykonując kolejny skok.
Następnie dowodził 503. batalionem piechoty spadochronowej, później rozbudowanym do rozmiarów pułku. W lipcu 1942 roku został mianowany dowódcą 506 Pułku Piechoty Spadochronowej szkolącego się w Camp Toccoa w stanie Georgia, w Fort Benning w Georgii oraz w Fort Bragg w Karolinie Północnej. Sink dowodził 506 Pułkiem do końca II wojny światowej, odrzucając w czasie wojny dwa awanse, aby pozostać w jednostce (jego pułk był czasem nazywany „Five-Oh-Sink”). Uważnie monitorował i wspierał karierę wojskową majora Richarda Wintersa.