z toluenem) w niższej temperaturze około 85 °C albo związanie jej poprzez dodawanie oleum – wówczas woda reaguje z trójtlenkiem siarki zawartym w oleum tworząc kwas siarkowy.
Właśnie powyższy sposób jest używany najczęściej – reakcja przebiega następująco:
Sulfonowanie związków aromatycznych jest odwracalną reakcją egzotermiczną. Tak jak inne reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej, przebiega dwuetapowo. W pierwszym etapie następuje addycja grupy sulfonowej z wytworzeniem jonu obojnaczego , który następnie traci proton tworząc sulfonian.
Sulfonowanie heteroatomów Heteroatomy w grupach funkcyjnych można sulfonować aktywnymi związkami organosulfonowymi typu (X = halogen, tetrazol, imidazol itp.). Na przykład nukleozydy ulegają sulfonowaniu tetrazolidem 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonowym (TPS-Te) w pozycji 5′-OH oraz na egzocyklicznych atomach tlenu reszt purynowych (O6) i pirymidynowych (O4). Sulfonowaniu ulegają także grupy aminowe.
Przypisy
Kategoria:Reakcje substytucji