Za pierwszy bootleg uchodzi album Boba Dylana znany jako Great White Wonder. Jednym z pierwszych, jeśli nie pierwszym oficjalnym bootlegiem (choć tak nie tytułowanym), był album The Beatles z ich występów w Hamburgu, zanim jeszcze stali się sławną grupą.

Historia bootlegów Za pierwszy bootleg uchodzi album Boba Dylana Great White Wonder. Został on wydany przez grupę fanów Dylana z Los Angeles. Ich inspiracją były niewydane piosenki Dylana „This Wheels on Fire” i „Mighty Quinn”, które zostały nagrane przez brytyjskie grupy Julie Driscoll, Brian Auger & the Trinity i Manfred Mann, oraz taśmy z zawierającego 14 utworów pokazowych (demo) firmowego acetatu.

Zestawili oni 7 piosenek z powyższego źródła i uzupełnili je mieszaniną innych niewydanych utworów: wszystko to wypełniło dwie długogrające płyty. Analogowy album był firmowany przez „No Question Asked”; nakład wynosił 2000 egzemplarzy. Ukazał się on w chwili, gdy został wydany oficjalny album Dylana Nashville Skyline, sprzedający się bardzo słabo, źle przyjęty przez krytykę, gdyż prezentował nagrania w stylu country. The Great White Wonder celował w najbardziej fanatycznych akolitów Dylana i odniósł niebywały sukces.