Podczas turnieju K-1 Fight Night II, który odbył się dnia 2 czerwca 1996 roku, Maksutaj zmierzył się z japońskim mistrzem świata UKF z Taiei Kinem, przegrywając walkę na punkty; walka była transmitowana na żywo, a następnego dnia dziennik Tages-Anzeiger opisał tę walkę jako najbardziej emocjonującą podczas całego wydarzenia.
5 czerwca 1999 roku wygrał podczas K-1 Fight Night '99 w Zurychu walkę z Anglikiem Winstonem Walkerem przez nokaut techniczny. Tym samym sposobem wygrał walkę z Holendrem Faizalem Redingiem, która miała miejsce w Zurychu w ramach turnieju K-1 Fight Night 2000.
25 stycznia 2002 roku podczas K-1 World Grand Prix 2002 Preliminary Marseilles w marsylijskim Pałacu Sportu Azem Maksutaj stoczył trzy walki: z Francuzami Abdelem Lamidim i Gregorym Tonym oraz Węgrem Ferencem Gasztanym; Lamidi oraz Gasztany zostali znokautowani przez Maksutaja odpowiednio w ćwierćfinale, i w półfinale, ten jednak przegrał na punkty z Tonym. 13 kwietnia tegoż roku Maksutaj odbył zakończoną remisem walkę z Białorusinem Witalem Achramienką, która miała miejsce podczas turnieju K-1 Croatia Grand Prix 2002 w hali Dom Sportova w Zagrzebiu.