W 1890 Greenwood zrezygnował z wytwarzania tkanin i otworzył również fabrykę maszyn, w której produkował krosna i maszyny tkackie. Fabryka stała się pierwszą w Polsce fabrykę przyrządów tkackich. Przedsiębiorstwo przed I wojną światową zatrudniało 600 pracowników. Podczas I wojny światowej okupanci niemieccy rozkradli fabrykę. W latach 20. XX w. przedsiębiorca rozszerzył działalność o naprawę samochodów (ul. Sienkiewicza 76) oraz reprezentował firmy przemysłu motoryzacyjnego. W 1930 Greenwood wydzierżawił obiekty przemysłowe Fabryce Wyrobów Trykotowych oraz zakupił kamienicę przy ul. Piotrkowskiej 179.
W latach 1894–1924 był reprezentantem rządu angielskiego w Łodzi – honorowym konsulem Zjednoczonego Królestwa, za co otrzymał z rąk Order Imperium Brytyjskiego.
Był także członkiem Zgromadzenia Majstrów Tkackich, chóru męskiego Lodzer Männer Gesang Verein (Łódzkie Męskie Towarzystwo Śpiewacze) i współzałożycielem szpitala św. Jana w Łodzi (późn. Wojewódzki Specjalistyczny Szpital im. Mikołaja Pirogowa).
Życie prywatne Pochodził ze szlachty angielskiej, tytułującej się . Był synem ziemianina – Stephena Greenwooda. Jego żoną była Lucia Helena z domu Kinkel (ur. 1873 w Poznaniu), z którą miał troje dzieci: Stefana (ur. 1893–1980) i Klarę (ur. 1895) oraz Freda juniora. W Łodzi mieszkał przy ul.