Milanu ., jednak zdobył z klubem mistrzostwo Włoch w sezonie 1967/1968, Puchar Włoch 1966/1967 po wygranej z Padovą Calcio 1:0 w finale rozegranym 14 czerwca 1967 roku na Stadio Olimpico w Rzymie oraz Puchar Zdobywców Pucharów 1967/1968 po wygranej 2:0 z niemieckim Hamburgerem SV w finale rozegranym 23 maja 1968 roku na Stadionie De Kuip w Rotterdamie.
Następnie reprezentował barwy Triestiny Calcio (1968–1970) oraz ponownie Udinese Calcio, w którym w 1973 roku zakończył karierę piłkarską.
Kariera trenerska Massimo Giacomini po zakończeniu kariery piłkarskiej rozpoczął karierę trenerską. W sezonie 1973/1974 wraz z Sergio Manente prowadził występującego w Serie C Udinese Calcio, z którym rozgrywki ligowe zakończył na 2. miejscu. W sezonie 1974/1975 prowadził występującego w Serie D FBC Treviso, z którym awansował do Serie C. Następnie na początku sezonu 1975/1976 prowadził występującą w Serie C US Salernitanę, jednak po 10 meczach został zwolniony.