1 lipca 1987 roku po spadku Udinese Calcio z Serie A prezes klubu, Giampaolo Pozzo mianował Giacominiego na głównego trenera klubu, jednak 12 października 1987 roku został zwolniony z powodu słabych wyników. Następnie trenował Brescię Calcio (1989), Triestinę Calcio (1989–1990) oraz Cagliari Calcio (1991).
W styczniu 1996 roku po kilku latach przerwy wrócił na ławkę trenerską, przejmując występującą w Serie D Pro Gorizię. Zrezygnował z prowadzenia klubu z powodu słabego początku sezonu 1996/1997 w rozgrywkach ligowych i Pucharze Włoch.
Sukcesy Zawodnicze CFC Genoa Awans do Serie A: 1962 Coppa delle Alpi: 1962 Puchar Przyjaźni: 1963
AC Milan Mistrzostwo Włoch: 1968 Puchar Włoch: 1967 Puchar Zdobywców Pucharów: 1968
Trenerskie FBC Treviso Awans do Serie C: 1975
Udinese Calcio Awans do Serie A: 1979 Awans do Serie B: 1978 Puchar Serie C: 1978 Puchar Anglo-Włoski: 1978
AC Milan Awans do Serie A: 1981
Indywidualne Członek Galerii Sławy CFC Genoa
Pozostała działalność Massimo Giacomini komentował mecze mistrzostw świata 1986 w Meksyku dla stacji TMC oraz niektóre mecze Udinese Calcio dla stacji TelefriuliCon la Rai per Matrigna [data dostępu: 1986-06-14] ..