Jej matkami chrzestnymi zostały cesarzowa-wdowa Maria Fiodorowna oraz Olga Romanowa, królowa Grecji.
Natychmiast po jej przyjściu na świat cesarzowa zażądała rezygnacji z wyznaczonej wcześniej dla dziecka opiekunki, gdyż chciała samodzielnie opiekować się córką. Ostatecznie pomagały jej w tym dwie nianie, Rosjanka i Angielka. Przez całe wczesne dzieciństwo Olga i jej urodzone później siostry (Tatiana, Maria i Anastazja) były traktowane z możliwie największą prostotą. Również służba, zwracając się do nich, posługiwała się imieniem i otczestwem zamiast pełnego przysługującego im tytułu. Olga dzieliła pokój z młodszą siostrą Tatianą; wspólnie były określane jako „Wielka Para”, w odróżnieniu od młodszych sióstr – „Małej Pary”. Wszystkie dziewczęta były ze sobą ściśle związane emocjonalnie, większość czasu spędzały razem. W kontaktach między sobą wielkie księżne używały języka angielskiego lub języka rosyjskiego, ze swoim bratem Aleksym i ojcem rozmawiały po rosyjsku, zaś z matką – po angielsku. Ponadto uczyły się francuskiego.