Olga prowadziła, podobnie jak siostry, pamiętniki, których część spaliła po wyjeździe do Tobolska.
Według wspomnień jednego z prywatnych nauczycieli dzieci Mikołaja II, Francuza Pierre’a Gilliarda, Olga była najbardziej inteligentna z rodzeństwa i wykazywała największe chęci do nauki, chętnie czytała książki. Pierre Gilliard wspominał ją jako radosną, spontaniczną i niezależną dziewczynkę. Według wspomnień pokojowej Elżbiety Ersberg, Olga miała delikatny i nerwowy charakter, bywała leniwa i kapryśna. W miarę dorastania, widząc niepopularność rodziny cesarskiej w społeczeństwie i odczuwając coraz większą niepewność o własną przyszłość stawała się wręcz opryskliwa i apatyczna. Pewien spokój odzyskała dopiero po wywiezieniu cesarskiej rodziny do Tobolska. Jako jedyna z rodzeństwa interesowała się polityką, starała się poprzez lekturę gazet śledzić bieżące wydarzenia. Z kolei dama dworu i przyjaciółka cesarzowej Anna Wyrubowa wspominała Olgę jako osobę obdarzoną silną wolą, szybko realizującą swoje pomysły. Temperament Olgi miał być przyczyną kłótni, także z matką. Wyrubowa twierdziła jednak, że w miarę dorastania sytuacje takie zdarzały się coraz rzadziej i Olga stawała się dystyngowaną młodą kobietą. Olga była o wiele bardziej związana z ojcem niż z matką.