Tego samego miesiąca podpisał umowę z Albertem Grossmanem, który stał się jego menedżerem i był nim do 1970.

Kolejny album The Freewheelin’ Bob Dylan z maja 1963 zawierał 13 piosenek zainspirowanych przez twórczość Woody’ego Guthriego i Pete’a Seegera. Były to akustyczne ballady z poetyckimi, politycznie zaangażowanymi tekstami. Album otwiera piosenka „Blowin’ in the Wind”, która na trwałe weszła do kanonu muzyki folkowej.

Dylan nie należał do artystów, którzy daliby się uwięzić w granicach jednego gatunku czy stylu. Stale poszukiwał i zawsze był gotowy do podjęcia nieortodoksyjnych wyzwań. Podczas pobytu w Europie zapoznał się z dynamicznie rozwijającą się europejską odmianą rock and rolla i zrozumiał artystyczny potencjał leżący w tej muzyce, w USA traktowanej z pewną pogardą. Wpływ, jaki ta muzyka wywarła na Dylana, był rewolucyjny. W 1965 r. Dylan zbulwersował opinię muzyczną występując na z elektryczną grupą rockową. Uznano to za „zdradę” folku. Dylan został wygwizdany.