Malarstwo i rysunek Bob Dylan zajmuje się również rysunkiem. W 1994 opublikował serię szkiców węglem i ołówkiem (pt. Drawn Blank), powstających podczas tras koncertowych w latach 1989–1992. W 2010 Dylan stworzył pięćdziesiąt obrazów malowanych farbą akrylową na płótnie pod wspólną nazwą The Brazil Series. W 2011 zaprezentował kolejny cykl: The Asia Series. W 2013 pokazał cykl dwudziestu trzech płócien dedykowanych Nowemu Orleanowi. Również w 2013 National Portrait Gallery w Londynie wystawiła trzynaście pastelowych portretów jego autorstwa. Ostatnimi plastycznymi pracami Dylana było siedem żelaznych bram, wykonanych ze starych zespawanych ze sobą przedmiotów. Bob Dylan jest również autorem cyklu trzydziestu kolaży Revisionist Art. Życie prywatne Bob Dylan, choć jako dziecko wychowany był w tradycji judaistycznej, nie przywiązywał żadnej wagi do religii. Dopiero pod koniec lat siedemdziesiątych przeszedł krótki okres nawrócenia i przyjął chrzest w chrześcijańskiej wspólnocie „Winnica”. Na przełomie lat siedemdziesiątych i osiemdziesiątych nagrał trzy albumy o treści wyłącznie religijnej: Slow Train Coming, Saved i Shot of Love, które są utrzymane w stylu rocka chrześcijańskiego.
Jest wegetarianinem. Był związany między innymi z Joan Baez.