Po 1311 roku Przewóz wchodził przejściowo w skład Łużyc, by na lata 1319–1346 wrócić do Dolnego Śląska, wchodząc w skład księstwa jaworskiego pod władzą Henryka I jaworskiego, i ostatecznie w 1413 razem z okolicą wszedł w granice Księstwa żagańskiego księcia Jana I żagańskiego i tym samym na trwale Dolnego Śląska. W 1400 mieszczanie uzyskali przywilej wyłączności na sprzedaż soli w „kraju przewoskim”, który na wschodzie sięgał aż po Czerną Wielką. W średniowieczu rozwinięte było sukiennictwo i browarnictwo z prawem mili zapowiedniej, handlowano również żelazem. Słynęło również z wytwarzanych noży, kos i sierpów. W 1449 r. utworzono księstwo przewozkie, które otrzymał Jan II Szalony. Jego wojny z braćmi o majątek po ojcu trwały do 1472 r., kiedy to Jan II pokonał w Żaganiu swojego brata, Baltazara i uwięził go w wieży na zamku w Przewozie, gdzie ten zmarł. Jan II Szalony po kilku miesiącach, jeszcze w 1472 r., księstwo żagańskie wraz z Przewozem sprzedał książętom saskim Ernestowi Wettynowi i Albrechtowi Wettynowi za 50 tys. florenów węgierskich. Od 1519 do początku XVII wieku uprawiano tu winorośl, w 1612 zabudowę strawił ogromny pożar. Odbudowę utrudniała trwająca w latach 1618–1648 wojna trzydziestoletnia, w 1631 pożar zniszczył 64 domy i nowy zamek, wkrótce po tym wybuchła epidemii dżumy, do 1633 zmarło 1400 osób.