Nazwa ulicy po raz pierwszy wzmiankowana była w 1427 r. Zabudowana była drewnianymi chatami. W 1510 r. wzdłuż ulicy znajdowało się 13 zabudowanych działek. Dom wójta Nowej Warszawy znajdował się na terenie, gdzie teraz stoi kamienica nr 31. W 1564 r. zabudowania były już zwarte i miały maksymalnie dwie kondygnacje. Znajdowały się w nich głównie kramy, browary, pracownie i warsztaty malarskie, złotnicze, sukiennicze, tkackie, budynki gospodarcze i mieszkalne.
W 1603 r. działkę przy ulicy (nr 8/10) kupili dominikanie, by zbudować klasztor i kościół. Początkowo postawili drewnianą kaplicę i skromny klasztor. W latach 1606−1638 wznosili kościół św. Jacka charakteryzujący się wczesnobarokową fasadą. Zbudowano go według projektu Jana Włocha. W latach 1638−1649 w sąsiedztwie kościoła powstał największy w Warszawie klasztor. Do połowy XVIII wieku część ulicy Freta była nazywana Dominikańską. Nazwa ta wiązała się z kościołem dominikanów.
W 1656 r. część zabudowań spłonęła. Pierwsze murowane kamienice powstały podczas odbudowy w drugiej połowie XVII wieku. Ulica miała przede wszystkim charakter handlowy (sklepy, szynki i winiarnie). W latach 1741–1772 funkcjonowały „czarne jatki”, w których swoje produkty sprzedawali szewcy.