Levy często znalazł się w obsadzie komedii, w których główną rolę grał Steve Martin, w tym Plusk (1984), Ojciec panny młodej (1991), Ojciec panny młodej II (1995), Wszystko się wali (2003) czy Fałszywa dwunastka II (2005). W serii filmów American Pie zagrał postać Noaha Levensteina, ojca Jima (Jason Biggs), wychowawcy z obozu muzycznego, faceta prowadzącego Nagą Milę, zwycięzcy Olimpiady Greckiej oraz współautora Księgi Miłości. W serialu telewizyjnego CBC / Pop TV Schitt’s Creek (2015–2020) wraz ze swoim synem i córką wystąpił w roli głowy rodziny Johnny’ego Rose, za którą w 2021 był nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora w serialu komediowym lub musicalu.
12 czerwca 1977 zawarł związek małżeński z Deborah Divine, z którą ma syna Daniela „Dana” Josepha (ur. 9 sierpnia 1983) i córkę Sarah (ur. 10 września 1986).