Runda wstępna W tej rundzie miało spotkać się pięciu zwycięzców pucharu regionalnego i pięć najgorzej sklasyfikowanych drużyn Prva Liga 2018/19. Latem 2019 z rozgrywek wycofały się z powodów finansowych trzy kluby Bežanija, Borac Čačak i Sloboda Užice przez co zmieniono kwalifikacje do 1/16 pucharu. W rundzie wstępnej wystąpiły dwie relegowane z Prva Liga drużyny OFK Bečej, Teleoptik, do których do losowano dwie drużyny z regionalnego pucharu. Trzej pozostali zdobywcy pucharów regionalnych otrzymali wolny los.
Uczestnicy tej fazy rozgrywek reprezentowali w sezonie 2019/2020 następujące poziomy ligowe: trzeci poziom – 4 drużyny:
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 11 września 2019
Drabinka W polu po lewej stronie nazwy drużyny podano jej poziom ligowy w sezonie 2019/2020.
1/16 finału Uczestnicy tej fazy rozgrywek reprezentowali w sezonie 2019/2020 następujące poziomy ligowe: pierwszy poziom – 16 drużyn: drugi poziom – 11 drużyn: trzeci poziom – 4 drużyny: czwarty poziom – 1 drużyna
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 25 września 2019
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 26 września 2019
| colspan=3 style="background-color: cornsilk;