W 1992 Damon i Ben Affleck współpracowali nad scenariuszem filmu o młodym geniuszu matematycznym. Po długich zmaganiach o wyprodukowanie scenariusza Miramax wykupił prawa do filmu w 1996. Film Buntownik z wyboru (Good Will Hunting, 1997) w reżyserii Gusa Van Santa spotkał się zarówno z uznaniem krytyków, jak i publiczności. Wraz z Affleckiem został uhonorowany Złotym Globem i Oscarem za najlepszy scenariusz oryginalny, a także zostali uhonorowani Humanitas Prize za film fabularny i Nagrodą Satelity dla najlepszego scenariusza oryginalnego, a za rolę wybitnie uzdolnionego chłopaka Willa Huntinga otrzymał ShoWest Convention jako „gwiazda jutra” i nagrodę na 48. Festiwalu Filmowym w Berlinie za wybitne osiągnięcie indywidualne oraz nominację do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego i Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym.
Brał udział w castingu do ról: Jimmy’ego Emmetta w czarnej komedii Za wszelką cenę (1995), Fee Heroda „The Kida” w westernie Szybcy i martwi (1995), Aarona Stemplera w dreszczowcu Lęk pierwotny (1996) i Petera Appletona w dramacie Majestic (2001).