MFF w Cannes – Barton Fink (1991) w roli tytułowej (Nagroda za pierwszoplanową rolę męską na Festiwalu Filmowym w Cannes i David di Donatello), Big Lebowski (1998) jako latynoski mistrz kręgli czy westernie Bracie, gdzie jesteś? (2000) u boku George’a Clooneya.
Wystąpił w popisowej roli prawnika-naciągacza w komedii Dennisa Dugana Czacha dymi (1992). Swój debiut reżyserski Mac (1992) poświęcił włoskiemu środowisku, film został nagrodzony Złotą Kamerą na 45. MFF w Cannes. W 1992 odebrał Tribute to Independent Vision Award – nagrodę specjalną na Sundance Film Festival. Za kreację teleturniejowego omnibusa Herba Stempela, a następnie informatora o nieuczciwej naturze branży w dramacie Roberta Redforda Quiz Show (1994) był nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego. W 2001 odebrał nagrodę za wkład w rozwój kina niezależnego – Independent Career Achievement Award wręczoną przez Video Software Dealers Association. Pojawiał się w komediach u boku Adama Sandlera – Mr. Deeds – milioner z przypadku (2002), Dwóch gniewnych ludzi (2003) i Nie zadzieraj z fryzjerem (2008).