Kariera piłkarska Przez dwanaście lat był środkowym obrońcą i kapitanem Milanu, który pod koniec lat 50. prowadzony przez Nereo Rocca (z Trapattonim, Riverą, Ghezzim i Altafinim w składzie) nie miał sobie równych w Serie A. Ukoronowaniem kariery sportowej Maldiniego był występ na Mundialu 1962 roku z reprezentacją i, przede wszystkim, pierwsze w historii włoskiego futbolu zwycięstwo w Pucharze Europejskich Mistrzów Krajowych rok później. Maldini, jako kapitan „Rossonerich”, pierwszy wzniósł to trofeum i obok napastnika Altafiniego był jedynym piłkarzem Milanu, który grał we wszystkich meczach prowadzących do zwycięstwa, łącznie z finałem, w którym Włosi pokonali 2:1 Benfikę.
Karierę zakończył w wieku trzydziestu pięciu lat w AC Torino.
Sukcesy piłkarskie mistrzostwo Włoch 1955, 1957, 1959 i 1962 oraz Puchar Mistrzów 1963 z Milanem
W reprezentacji Włoch od 1960 do 1963 roku rozegrał 14 meczów – start w Mundialu 1962 (faza grupowa).
Kariera szkoleniowa Po zakończeniu piłkarskiej kariery, przez cztery lata terminował u Rocca jako asystent. W tym czasie Milan dwukrotnie (w 1972 i 1973 roku) wygrywał w rozgrywkach o Puchar Włoch oraz w Pucharze Zdobywców Pucharów.