Pod koniec 1996 roku po zwolnieniu Arrigo Sacchiego 64-letni Maldini został „commissario tecnico” reprezentacji A. Niespełna dwa lata jego pracy zwieńczone zostały startem na Mundialu 1998. Droga do światowego czempionatu była dla Włochów kręta i trudna – mimo wyjazdowego zwycięstwa nad Anglią, drużyna sprowadzała na siebie krytykę włoskich dziennikarzy, którzy zarzucali jej nieciekawy i defensywny styl gry, poza tym w eliminacjach zdarzały jej się wpadki, takie jak remisy z Polską i Gruzją. „Squadra Azurra” awansowała dopiero po barażach (1:1 na wyjeździe, w Neapolu 1:0) z Rosją. Na turnieju, na który Maldini zdecydował się powołać dawno nie widzianego w reprezentacji Roberto Baggio, Włosi zajęli pierwsze miejsce w grupie (2:2 z Chile, 3:0 z Kamerunem i 2:1 z Austrią). W drugiej rundzie wygrali 1:0 z Norwegią, ale w ćwierćfinale nie sprostali przyszłym mistrzom świata Francuzom (0:0, w karnych 3:4). Po mistrzostwach Maldini podał się do dymisji.
Przez kolejne cztery lata pracował w Milanie jako szef sztabu wyszukującego młode talenty, z kilkutygodniowym epizodem na stanowisku pierwszego trenera, kiedy w czerwcu 2001 roku zastąpił zdymisjonowanego Alberto Zaccheroniego.