W 1409 Trzebiszewo było wsią graniczną biskupstwa poznańskiego z wsią Deszczno, która należała do miasta Landsberg. W 1421 starosta generalny Wielkopolski Sędziwój z Ostroroga rozgraniczył dobra klasztoru w Ząbrsku i miasta królewskiego Skwierzyna]. Nowo ustalona granica biegła od starego kopca przy drodze z Ząbrska do Skwierzyny, przecinała rzekę Obrę, a następnie szła kolejno wzdłuż Mniskiej Łąki, koło dębu granicznego, przez wzgórze obok Bukowego Lasu, rzeki Krowicz i Brzozowej Łąki, a następnie przez wzgórze Dwie Zprząsszy do narożnika z wsią Trzebiszewo. W 1424 nastąpiło kolejne rozgraniczenie między Królestwem Polskim a Nową Marchią w lesie między miastem Landsberg a wsią. W 1433 wójt Nowej Marchii zdobył i spalił miasto Bledzew wraz z klasztorem i okolicznymi wsiami w tym także z Trzebieszewem. W 1454 Otton von der Marwitz przekroczył granicę i spustoszył Trzebiszewo po wypowiedzeniu wojny Krzyżakom przez króla polskiego.