Rodzina i bliscy zwali ją pieszczotliwie Malą. Dwoje z jej starszego rodzeństwa także było tancerzami: Julia Krzesińska (1866–1969), późniejsza żona barona Aleksandra Zeddelera (adiutanta cara Mikołaja II) i Józef Krzesiński (1868–1942).
Ojciec uczył ją tańca już od trzeciego roku życia i często zabierał jako dziewczynkę do teatru. Gdy miała osiem lat, jesienią 1880 rozpoczęła regularną naukę w klasie baletowej Cesarskiej Szkoły Teatralnej przy Dyrekcji Teatrów Cesarskich. Uczyła się tam tańca klasycznego u wybitnych pedagogów: Lwa Iwanowa, , Christiana Johanssona i Enrico Cecchettiego. Szkołę ukończyła w 1890 roku i rozpoczęła pracę tancerki w zespole baletowym Teatrów Cesarskich w Petersburgu.
Znajomość z carewiczem Mikołajem mały|upright|lewo|Carewicz Mikołaj (Niki) w okresie znajomości z Matyldą Krzesińską, 1892 Znana jest jej przyjaźń z przyszłym carem Rosji, carewiczem Mikołajem (1868–1918), zwanym za młodu Nikiem. Kiedy poznali się, Matylda miała 17 lat i kończyła szkołę baletową. Ich bliskie kontakty zostały jednak zerwane gwałtownie wiosną 1894, kiedy następca tronu zaręczył się oficjalnie z księżniczką Alicją Heską (1872–1918), znaną jako Alix. Matylda została wtedy przez carewicza hojnie wynagrodzona, otrzymała na własność wynajmowany dotąd dom i wysokie odszkodowanie.