W 1932 roku podczas pobytu w Kenii z przyjaciółką Littan Bennich, poznała poprzez swojego brata barona Brora von Blixen-Finecke, byłego męża autorki książki Pożegnanie z Afryką, Karen Blixen, wówczas żonatego z Cockie Hoogterp. Po tym spotkaniu nawiązali romans. Dickson podjęła rzucone przez barona – podczas kolacji w Klubie Europejskim w Nairobi – wyzwanie i w 1932 r. przejechała samochodem z Nairobi do Sztokholmu, stając się pierwszą kobietą, która dokonała tego wyczynu trasą przez Saharę. Czteroosobowy, otwarty Chevrolet, którym jechała, był wyposażony w worki na wodę, beczki z olejem, moskitiery, części zamienne, beczki z benzyną, prowiant, łóżka namiotowe i garnki.
W 1934 roku wróciła do Kenii z Brorem Blixenem i uczestniczyła w różnych ekspedycjach naukowych. Rok później oboje udali się do Etiopii, gdzie jako korespondentka wojenna szwedzkiej gazety The Weekly Journal relacjonowała kryzys w Abisynii. Opuścili Etiopię na mułach, udając się w 2000-kilometrową podróż powrotną do Kenii.
W 1936 roku para pobrała się w Nowym Jorku. Miesiąc miodowy spędzili, żeglując wokół Kuby i Bahamów z przyjaciółmi: Ernestem Hemingwayem i jego drugą żoną Pauline. Podróż zakończyła się wizytą nowożeńców u Hemingwaya w jego rodzinnym mieście Key West.