Starliner został połączony z rakietą Atlas V w dniu 16 kwietnia 2024 roku w ramach przygotowań do startu. Lot został zaplanowany na 7 maja 2024 roku, ale został przerwany na około dwie godziny przed startem z powodu problemu z zaworem tlenu zamontowanego w rakiecie Atlas V. Druga próba startu miała miejsce 1 czerwca, ale została przerwana na 3 minuty i 50 sekund przed startem. Trzecia próba startu odbyła się 5 czerwca o godzinie 14:52 czasu UTC i zakończyła się sukcesem.
Kapsuła Boeing Crew Flight Test był drugą misją kapsuły statku Starliner o nazwie Calypso, która została po raz pierwszy użyta podczas pierwszej misji Boeing Orbital Flight Test. NASA ogłosiła, że Boeing po wielokrotnych kontrolach jest gotowy do ponownego wykorzystania statku Starliner do misji Boeing Crew Flight Test w sierpniu 2020 roku. NASA poinformowała również, że do kapsuły Calypso zostały zamontowane nowe spadochrony i poduszki powietrzne. Został zmieniony także system dokowania statku Starliner tak, aby móc zmieścić nową osłonę termiczną, której pierwszy lot testowy odbył się w ramach misji Boeing Orbital Flight Test 2.