Kariera Pierwszą profesjonalną pracą aktorską Ushera był występ w odcinku serialu CBS Bez śladu w 2005 roku. W 2007 roku pojawił się w jednym z odcinków oryginalnego serialu Disney Channel Hannah Montana. W 2011 roku Usher zagrał w filmie telewizyjnym Cartoon Network Level Up. Film dał początek serialowi telewizyjnemu, w którym Usher ponownie wcielił się w rolę Lyle'a Hugginsona, który trwał dwa sezony. Później udzielił głosu American Boy w filmie dokumentalnym Teenage z 2013 roku. W 2014 roku Usher pojawił się w filmie Gdy stawka jest wysoka. W marcu 2014 roku Usher zagrał główną rolę w filmie Survivor's Remorse, którego producentem wykonawczym jest gracz NBA LeBron James. Premiera serialu odbyła się w październiku 2014 r.
W 2016 wystąpił w filmie Dzień Niepodległości: Odrodzenie. Później tego samego roku Usher zagrał w komediodramacie o tematyce bożonarodzeniowej Prawie święta u boku Danny'ego Glovera i Kimberly Elise. W 2019 roku Usher zagrał główną rolę w kontynuacji filmu Shaft z 1971 roku, w którym wystąpił jako syn postaci Samuela L.