W sierpniu 1939 Oster przekazał holenderskiemu attaché wojskowemu majorowi Gijsbertusowi Jacobowi (Bertowi) Sasowi materiały z tajnej narady w kwaterze Hitlera „Berghof” w Berchtesgaden na temat planowanej agresji na Polskę. W tym samym roku Oster został awansowany na stopień pułkownika. Po wybuchu II wojny światowej, opozycja wojskowych wobec Hitlera stała się jeszcze bardziej problematyczna, gdyż uważali oni, że działania spiskowe mogłyby się przyczynić do klęski Niemiec. Halder przynaglany przez Ostera i Canarisa w trakcie przygotowań Hitlera do ataku na Francję, uznał za nierealistyczny plan ewentualnego zamachu wojskowego. W 1940 Oster jako od początku niechętny Hitlerowi, ostrzegł poprzez Sasa aliantów zachodnich o planach niemieckiej agresji na Norwegię i Danię, a następnie na Belgię, Holandię i Francję – plan Fall GelbStephen P. Halbrook, Cel: Szwajcaria, s. 97..