oraz The Genius Sings the Blues.
W tym samym okresie Charles rozpoczął współpracę z grupą młodych dziewczyn z Filadelfii, tworzących zespół The Cookies. Zaczęły one nagrywać z muzykiem w Nowym Jorku, stanowiąc wokal wspierający. Z czasem Ray zmienił nazwę ich grupy z Cookies na The Raelettes. Jednym z największych hitów w dorobku Charlesa jest piosenka „What’d I Say”, która poza tym, że zajęła 1. pozycję na liście Billboard R&B/Hip-Hop, jako pierwszy utwór w historii muzyka uplasowała się w zestawieniu z muzyką popularną. Przed odejściem Charlesa z wytwórni Atlantic do wytwórni ABC Paramount Records w 1959 roku, z którą podpisał bardziej lukratywny kontrakt, muzyk zdążył jeszcze nagrać album The Genius of Ray Charles. Jedne z najpopularniejszych piosenek Raya: „Georgia on My Mind”, „Hit the Road Jack” i „Unchain My Heart” pomogły mu odnieść sukces w muzyce popularnej, a album Modern Sounds in Country and Western Music oraz jego sequel Modern Sounds in Country and Western Music, Vol. 2 wprowadziły country do gatunków muzyki mainstreamowej. To m.in. jego płyt słuchał młody Jimi Hendrix.