Dzięki roli marzyciela, farmera Raya Kinsellę, który – wiedziony tajemniczym głosem – buduje stadion do gry w baseball pośrodku pola kukurydzy, w filmie obyczajowym Phila Aldena Robinsona Pole marzeń (Field of Dreams, 1989), Costnera porównywano przede wszystkim do Jimmy’ego Stewarta z produkcji Franka Capry, a także do Gary’ego Coopera.
Równolegle do kariery filmowej, w połowie lat 80. został wokalistą i gitarzystą zespołu rockowego, z którym w lipcu 1991 wydał album studyjny pt. The Simple Truth na japońskim rynku.
Latem 1989 razem z Jimem Wilsonem utworzył firmę Tig Production Company, pod której szyldem w 1990 podpisał umowę na wyłączność z wytwórnią Orion Pictures. Wyprodukował film Tony’ego Scotta Odwet (Revenge, 1990), w którym zagrał także główną rolę Michaela J. „Jaya” Cochrana, pilota amerykańskich sił powietrznych, który po zakończeniu służby wojskowej wdaje się w romans z żoną swojego przyjaciela. Planował także wyprodukować i zagrać tytułową rolę w filmie biograficznym Mick o życiu irlandzkiego rewolucjonisty Michaela Collinsa, ale film nigdy się nie ukazał. Jako reżyser zadebiutował westernem Tańczący z wilkami (1991), który także wyprodukował i w którym zagrał główną rolę porucznika Johna J. Dunbara, uczestnika wojny secesyjnej.