W 1984 zadebiutował na Broadwayu w sztuce The Winter Boys, gdzie partnerował Mattowi Dillonowi. Przez następne lata grał w przedstawieniach off-broadwayowskich, przyjmował też epizodyczne role w serialach, w tym Policjanci z Miami (1985). Był obsadzony w dramacie wojennym Briana De Palmy Ofiary wojny (1989) u boku Seana Penna i Michaela J. Foxa, a potem w dreszczowcu psychologicznym Adriana Lyne’a Drabina Jakubowa (1990) z Timem Robbinsem. Rolą przełomową okazała się postać twardego dealera narkotyków Marsellusa „Big Man” Wallace’a w filmie Quentina Tarantino Pulp Fiction (1994).
Wystąpił gościnnie jako Walter Robbins w kilku odcinkach serialu NBC Ostry dyżur (1994–1996), gdzie jedną z głównych ról odtwarzał jego przyjaciel ze studiów, Eriq La Salle. Na planie serialu poznał swą przyszłą żonę Valerie Scott, którą poślubił w 1994. Jednak w 1999 doszło do rozwodu.
W 1998 został uhonorowany Złotym Globem za kreację Dona Kinga w biograficznym filmie telewizyjnym HBO Don King – król boksu (Don King: Only in America, 1997).