Jednak żołnierze Sił Zbrojnych Ukrainy zbudowali w mieście silną linię obrony, dzięki czemu armia rosyjska nie zdołała zdobyć regionalnej stolicy. Z tego powodu dowództwo rosyjskie podjęło decyzję o rozpoczęciu oblężenia Czernihowa i zdecydowało się zająć pobliskie wsie. Do początku marca zajęte zostały Jahidne, Kołycziwka, Iwaniwka, Zalesie, Nowyj Bykiw, Nowa Basań, Łukasziwka i inne miejscowości. 1 marca szef Czernihowskiej Obwodowej Administracji Państwowej Wjaczesław Czaus oświadczył, że wszystkie wyjścia z miasta są zaminowane i wezwał mieszkańców do pozostania w domach.
Zacięte walki na przedmieściach Czernihowa trwały przez większą część marca. Przez cały ten czas miasto było całkowicie otoczone. 3 marca żołnierze rosyjscy wysadzili most na rzece Desna, przez który przebiegała droga do Kijowa, wskutek czego Czernihów został odcięty od głównych szlaków zaopatrzeniowych. Armia rosyjska zaczęła aktywnie ostrzeliwać i bombardować miasto, w którym mieszkało wówczas 300 tysięcy mieszkańców, używając w atakach zabronionej przez konwencję genewską amunicji kasetowej. Okoliczne wsie również zostały uszkodzone przez ostrzał. Już 28 lutego pojawiły się doniesienia, że z gradów ostrzelano Kyjinkę i Pawliwkę, a eksplozje uszkodziły dziesiątki domów. Niektóre osady zostały ostatecznie całkowicie zniszczone.