W Chicago Corgan podjął pracę w sklepie muzycznym, gdzie spotkał gitarzystę Jamesa Ihę. Wspólnie zaczęli pisać piosenki, z konieczności korzystając przy tym z automatu perkusyjnego. Nieco później Corgan poznał basistkę D’arcy Wretzky, która po jakimś czasie dołączyła do grupy, nazwanej The Smashing Pumpkins. Trio zaczęło wkrótce pojawiać się w miejscowych klubach. Gdy członkowie próbowali zakontraktować występ w Cabaret Metro, znanej chicagowskiej hali koncertowej, jej właściciel postawił im warunek – znalezienie perkusisty. Ostatecznie jazzowy pałkarz Jimmy Chamberlin wszedł w skład zespołu dzięki rekomendacji jednego ze znajomych Corgana. 5 października 1988 zespół po raz pierwszy wystąpił w komplecie w Cabaret Metro. mały|lewo|Billy Corgan po występie w roku 1992.
W roku 1991 wydany został pierwszy album grupy, Gish, ze brzmieniem mieszającym rock psychodeliczny i heavy metal. Dwa lata później w sprzedaży pojawiło się kolejne wydawnictwo grupy, Siamese Dream, które pozwoliło im zaistnieć w mainstreamie. W tym czasie zespół przechodził jednak poważne kryzysy wewnętrzne, zaś sam Corgan był opisywany przez prasę jako tyran, który posuwał się nawet do usuwania partii instrumentalnych nagranych przez pozostałych członków grupy i zastępowania ich własnymi.