Za udział w Szansie na sukces Duff dostała pierwszą nominację do Złotej Maliny2004 RAZZIE Nominees and & Winners, The Official Razzie Forums, 5.12.2005 ..
2005–2006 mały|Hilary Duff w 2005 roku W 2005 roku oprócz udziału w sequelu Fałszywej dwunastki. Duff zagrała również w Idealnym facecie, gdzie wcieliła się w córkę rozwódki (Heather Locklear), która przeprowadza się do Nowego Jorku w poszukiwaniu miłości. Film zebrał negatywne recenzje i przyniósł mniejsze zyski niż oczekiwanoThe Perfect Man Box Office MOJO.. Tego roku Duff ponownie była nominowana do Złotej Maliny za filmy Idealny facet i Fałszywa dwunastka 22004 RAZZIE Nominees and & Winners, The Official Razzie Forums, 6.03.2006 ..
W 2006 roku komedia zatytułowana Dziedziczki przyniosła kolejne finansowe rozczarowanieMaterial Girls Box Office MOJO.. Martha Coolidge – reżyser filmu, który wyprodukowała m.in. Madonna, zatrudniła Hilary Duff i jej siostrę Haylie Duff do odegrania ról bogatych sióstr, które muszą walczyć o odzyskanie fortuny. Za film Duff była nominowana do następnych dwóch Złotych Malin 24 stycznia 20072004 RAZZIE Nominees and & Winners, The Official Razzie Forums, 24.01.2007 .. Film ukazał się w europejskich kinach dopiero w marcu 2007 roku, w Polsce nie był wyświetlany w kinach - ukazując się jedynie na płytach DVD.