Kariera muzyczna 2002–2004 Hilary Duff nagrała cover piosenki Brooke McClymont „I Can’t Wait” na potrzeby ścieżki dźwiękowej do serialu Lizzie McGuire w 2002 r. Cover „The Tiki Tiki Tiki Room” zaśpiewała dla pierwszego albumu kompilacyjnego DisneyMania.Pierwszym albumem piosenkarki jest Santa Claus Lane wydany w 2002 roku. Jest to kompilacja świątecznych piosenek, która zawiera duety z Lilem Romeo, Christiną Millan i siostrą Duff – Haylie. W asyście Disney Channel tylko singiel „Tell Me a Story” zdołał znaleźć się na liście Billboard 200. Tytułowa ścieżka z albumu została dołączona do ścieżki dźwiękowej filmu Śnięty Mikołaj 2. Inna piosenka, „What Christmas Should Be” została wykorzystana w filmie Fałszywa dwunastka. Duff zaśpiewała kilka piosenek do filmu Lizzie McGuire, włączając w to „Why Not”, która znalazła się w pierwszej dwudziestce hitów w Australii.Drugim albumem Duff jest Metamorphosis wydany w 2003 roku i zawierający m.in. kompilacje napisane przez takie osobistości jak The Matrix. Album był numerem jeden w USA i Kanadzie, jego sprzedaż była jedną z największych w roku w USA – sprzedano ponad 3,7 mln kopiiChris Harris, Hilary Duff Lines Up 32 Summer Dates, MTV News, 20.05.2005 http://www.mtv.com/news/articles/1502662/20050520/duff_hilary.jhtml?headlines=true..