Pisał artykuły w gazecie „Myśl robotnicza”, działał w socjaldemokratycznej organizacji Związek Walki o Wyzwolenie Klasy Robotniczej. W 1901 został aresztowany przez funkcjonariuszy Ochrany. Przez niecały rok był osadzony w Twierdzy Pietropawłowskiej, po czym zesłano go na Syberię, gdzie objął funkcję sekretarza kancelarii adwokackiej przy sądzie okręgowym w Wołogdzie. Wstąpił tam do Partii Socjalistów-Rewolucjonistów.
W lipcu 1903 zbiegł przez Archangielsk do Norwegii. Stamtąd udał się do Genewy. Oddał się tam do dyspozycji Komitetowi Centralnemu Eserowców. Na specjalne życzenie uzyskał przydział do specjalnej grupy terrorystycznej, mającej już na swoim koncie kilka udanych zamachów na wysokich dygnitarzy władz carskich. Wziął udział w udanym zamachu na ministra spraw wewnętrznych Wiaczesława Plehwego. Następnie Sawinkow wszedł w skład Komitetu Wykonawczego Organizacji Bojowej, która uzyskała całkowitą niezależność od kierownictwa partii eserowskiej. W 1906 został aresztowany w Sewastopolu podczas nieudanego zamachu na dowódcę Floty Czarnomorskiej. Osadzony w miejscowej twierdzy, zdołał jednak zbiec. Potem wyjechał do Francji.