śpiewał dla Czerwonego Krzyża i sił zbrojnych, a także zgłosił się na ochotnika do .

Kariera sceniczna Calleia rozpoczął karierę sceniczną w dniu zawieszenia broni. Po I wojnie światowej odniósł jedynie ograniczone sukcesy w wodewilu. Zarabiał na życie rozpalając piece w domu towarowym, a potem pracował nocami, myjąc i naprawiając nowojorskie tramwaje. Za dnia odwiedzał biura angażu aktorów. Agencja Henry’ego Wilsona Savage’a wysłała Calleię do Denver, gdzie zadebiutował na scenie, śpiewając w chórze komedii muzycznej „Have a Heart” Jerome'a Kerna. W następnym sezonie miał mały udział w „Pietro” (1920), sztuce , granej przez sześć tygodni na Broadwayu i 40 tygodni w trasie. Calleia uzupełniał swoją pensję, pracując jako asystent kierownika sceny i naprawiając kufry po 3 dolary za sztukę.

right|200px Calleia po raz pierwszy wystąpił na scenie w roli mówionej w „The Broken Wing” (1920), komedii na Broadwayu, w której wystąpili i Louis Wolheim. Dublował wszystkie partie i wystąpił jako meksykański , grając na gitarze i zaśpiewał piosenkę „Adelai”. Calleia skomponował melodię i poprosił Abbotta o napisanie tekstu;