W 1995 roku zgłosił się do Johnson Space Center, aby pełnić obowiązki astronauty, wykonując trzy misje kosmiczne, z 436 okrążeniami Ziemi i ponad 660 godzinami w warunkach nieważkości. Po 4-letnim specjalnym przydziale do Kwatery Głównej Dowództwa Kosmicznego Sił Powietrznych w Colorado Springs, Ashby dołączył do Alliant Tech Systems (ATK) Space Systems Group w 2008 roku jako wiceprezes ds. rozwoju biznesu. W 2010 roku Ashby podjął pracę jako szef zapewnienia misji dla Blue Origin, firmy, która dąży do bezpiecznego i niedrogiego lotu w kosmos, aby miliony ludzi mogły pewnego dnia żyć i pracować w kosmosie.
Loty kosmiczne STS-93 W 1999 roku Ashby był pilotem promu kosmicznego Columbia podczas misji, w której rozmieszczono Obserwatorium Rentgenowskie Chandra. Mierzący 45 stóp długości Chandra był największym ładunkiem kiedykolwiek przewożonym przez wahadłowiec kosmiczny. Pozostaje najbardziej wyrafinowanym obserwatorium rentgenowskim kiedykolwiek zbudowanym, pozwalając naukowcom badać egzotyczne zjawiska, takie jak eksplodujące gwiazdy, kwazary i czarne dziury.