27 kwietnia 2019 na gali UFC Fight Night: Jacaré vs. Hermansson stoczył walkę z bardziej doświadczonym Andrejem Arłouskim. Sędziowie niejednogłośnie wypunktowali ten pojedynek dla Sakaia w stosunku 29-28, 28-29, 29-28.
14 września 2019 na UFC Fight Night 158 zmierzył się z Marcinem Tyburą. Sakai znokautował Polaka w 59 sekund od rozpoczęcia pojedynku. Następnie podpisał nowy kontrakt z UFC na sześć walk.
W kolejnej walce miał zmierzyć się z Błagojem Iwanowem w terminie 9 maja 2020 roku na ówczesnej UFC 250. Z powodu przeniesienia wydarzenia do Stanów Zjednoczonych Sakai nie mógł wziąć w nim udziału z powodu problemów z wizą. 9 kwietnia Dana White, prezydent UFC, ogłosił, że wydarzenie to zostało przełożone, a walka ostatecznie odbyła się 30 maja 2020 na UFC on ESPN: Woodley vs. Burns w Las Vegas. Po bliskiej walce Sakai zwyciężył niejednogłośną decyzją sędziów.
W latach 2020-2022 czterokrotnie przegrywał przez nokaut (z Alistairem Overeemem, Jairzinho Rozenstruikiem, Tai'em Tuivasą oraz Sergheiem Spivacem)
25 lutego 2023 na gali UFC Fight Night: Muniz vs. Allen zmierzył się z . Zwyciężył jednogłośną decyzją sędziów.