Jako doktorant i aktywista studencki w tamtym czasie protestował przeciwko koneksjom instytutu Stanforda z Departamentem Obrony Stanów Zjednoczonych, które stały się przedmiotem jego pracy dyplomowej o Zielonej Rewolucji i Inżynierii społecznej. Rozczarowanie brakiem adekwatnych narzędzi teoretycznych w ekonomii głównego nurtu doprowadziło Cleavera do poszukiwania rozwiązań w ekonomii marksistowskiej. Ograniczenia ortodoksyjnej ekonomii marksistowskiej tamtego okresu, które uniemożliwiały jej dostrzeżenie zmagań wietnamskich chłopów, skłoniły Cleavera do reinterpretacji tej teorii w duchu autonomistycznym, co zaowocowało metodą politycznej lektury Kapitału Marksa.

Kariera naukowa W 1971 Cleaver został zatrudniony jako adiunkt na uniwersytecie w Sherbrooke w Montrealu, gdzie nauczał przez trzy lata i dokończył swoją pracę doktorską oraz badał quebecki nacjonalizm. W okresie 1974–1976 Cleaver był adiunktem wizytującym w departamencie ekonomii The New School. Od 1976 piastował stanowisko profesora ekonomii na uniwersytecie Teksańskim w Austin, nauczając przez 36 lat, aż do odejścia na emeryturę w 2012 roku i przejścia na stanowisko profesora emeritusa.