Odniósł poważne obrażenia twarzy podczas zakładu, w którym próbował podnieść ciężar o wadze 91 kg i musiał przejść rozległą operację plastyczną, aby zrekonstruować czoło, nos i szczękę. Wcześniej Fleming zawsze uważał się za „paskudnego”.
Fleming zadebiutował jako aktor w przedstawieniu Happy Birthday Anity Loos. Występował na scenie w Chicago oraz udanych sztukach na Broadwayu, w tym Wieża poza tragedią Robinsona Jeffersa (1950) jako straż królowej z Judith Anderson, Stalag 17 (1952) w reż. José Ferrera w roli McKaya i Witherspoona, Moje 3 anioły (1953) jako porucznik, Portret damy Henry’ego Jamesa (1954) w roli Caspara Goodwooda i Oferma w armii Iry Levina (1955) jako Irvin Blanchard. Mniej więcej w tym samym czasie zaczął grać w serialach telewizyjnych. Następnie Fleming przeniósł się do Hollywood i zagrał w kilku niskobudżetowych filmach, w tym w Podboju kosmosu (Conquest of Space, 1955) jako kapitan Barney Merritt, Strachu (Fright, 1956), Królowej kosmosu (Queen of Outer Space, 1958) z Zsą Zsą Gabor i Klątwie nieumarłych (Curse of the Undead, 1959).