W 1935 zastąpił dotychczasowego, stałego wokalistę orkiestry, Charlesa Lintona nastoletnią Ellą Fitzgerald. Plotka głosiła, że młodziutka wokalistka zakradła się do jego garderoby z propozycją pójścia do łóżka. Podobno później pozostawali w związku uczuciowym. Prawdą było to, że Ella została główną wokalistką orkiestry. Szybko zyskała popularność i miano „Pierwszej Damy Swingu”. W tym czasie i latach następnych orkiestra z Ellą Fizgerald nagrała dla wytwórni Decca wiele szlagierowych utworów. Jeden z nich A-Tisket, A-Tasket skomponowała Ella (przy współpracy Vana Alexandra) specjalnie dla Webba, żeby podczas choroby podnieść go na duchu.
W 1938 stan jego zdrowia znacznie się pogorszył. Mimo to nie zaprzestał prowadzenia orkiestry ani wyczerpującej gry na perkusji. W czerwcu następnego roku jednak trafił do szpitala Johns Hopkins w Baltimore. Przeszedł poważną operację i wkrótce po niej zmarł. Został pochowany na Arbutus Memorial Park w miejscowości niemunicypalnej Arbutus.
Po jego śmierci do 1942 orkiestrę prowadziła Ella Fitzgerald.
Życie prywatne Był żonaty z Marthą Lorettą z d.