W 1925 przeniósł się do Dallas w Teksasie, gdzie dołączył do zespołu Terrence’a Holdera The Dark Clouds of Joy. W 1929 Holder, wskutek złego zarządzania finansami zespołu, został nakłoniony do odejścia. Prowadzenie orkiestry objął Kirk, żeby wkrótce przemianować ją na Andy Kirk and His Twelve Clouds of Joy, a następnie – Andy Kirk and His Clouds of Joy. Za radą bandlidera George’a E. Lee zespół z powodzeniem wziął udział w przesłuchaniach decydujących o uzyskaniu angażu w prestiżowej restauracji Pla-Mor w Kansas City w Missouri. W latach 1929–1930 grupa zagrała wiele doskonałych koncertów. Głównymi solistami byli wówczas skrzypek Claude Williams, trębacz Edgar „Puddinghead” Battle, saksofonista Dick Wilson oraz pianistka i aranżerka Mary Lou Williams, która miała duży wpływ na muzyczne oblicze i wysoki poziom orkiestry. Mimo porywających występów na estradzie, zespół w latach 1931–1935 nie nagrywał. Jednakże po przenosinach do Nowego Jorku w 1936 orkiestra szybko nagrała przebój Until the Real Thing Comes Along, który zaśpiewał Pha Terrell. Orkiestra wylansowała jeszcze takie szlagiery jak I Won’t Tell a Soul (I Love You) (1938), Take It and Git (1942) i Hey Lawdy Mama (1943), które zajmowały czołowe miejsca na listach przebojów m.in.