Grupa regularnie występowała na starych stanowych terenach targowych na miejskiej Wheeling Island i w starej tawernie U Henry’ego Claya, niedaleko osady West Alexander.
W 1929 otrzymał pierwszy znaczący angaż, zostając członkiem orkiestry pianisty i organisty Sammy’ego Stewarta. Zamienił wówczas saksofon altowy na tenorowy. Stało się tak zarówno ze względu na potrzeby zespołu, jak i spotkanie z Cecilem Scottem, saksofonistą tenorowym, z którym okazjonalnie występował. W 1930 zamieszkał na stałe w Nowym Jorku.
Grał w najlepszych big-bandach epoki swingu, prowadzonych przez legendarnych liderów takich jak Fletcher Henderson, Benny Carter, Count Basie i Cab Calloway. Dla orkiestry Hendersona skomponował przebój Christopher Columbus ze słowami Andy’ego Razafa. Natomiast najdłużej, bo od 1937 do przedwczesnej śmierci, grał w orkiestrze Caba Callowaya. Ponadto występował jako sideman w mniejszych formacjach, firmowanych przez m.in. Bessie Smith, Lionela Hamptona, Roya Eldridge’a, Billie Holiday i Teddy’ego Wilsona. Dokonywał z nimi także licznych nagrań. Od czasu do czasu i niedługo prowadził również własne zespoły.