mandat ten zachował w sześciu kolejnych wyborach. W krótkim czasie stał się jednym z bardziej wpływowych polityków swojej partii i pozycję taką zachował także po połączeniu socjaldemokratów z Partią Liberalną w 1988 i utworzeniu Liberalnych Demokratów. W latach 1990–1994 pełnił funkcję prezydenta partii Liberalnych Demokratów (stanowisko nie jest jednoznaczne z liderem partii), odpowiadał za politykę partyjną w sprawach m.in. Szkocji, Europy, spraw lokalnych, rolnictwa i spraw społecznych.

W sierpniu 1999 po rezygnacji Paddy Ashdowna został wybrany na przywódcę Liberalnych Demokratów. Pracował nad podniesieniem znaczenia partii i wzmocnienia jej pozycji na scenie politycznej zdominowanej przez Partię Pracy i Partię Konserwatywną. Udało mu się doprowadzić do poprawy wyników partii o kilka procent, do ponad 22% w 2005; przełożyło się to na 62 miejsca w Izbie Gmin, najwięcej od lat 20. XX wieku. Ze względu na kilka prestiżowych porażek w okręgach wyborczych nasiliła się jednak wewnątrzpartyjna krytyka Kennedy'ego;