W szeregach U.S. Army wziął udział w lądowaniu wojsk alianckich w Normandii. Następnie otrzymał przydział do sztabu głównego kwatermistrza. Gdy wraz z kilkoma Afroamerykanami zostali przyłapani przez białych żandarmów wojskowych na „spoufalaniu się” z młodymi Francuzkami i następnie ostrzelani, uciekli z jednostki ciężarówkami z ładunkiem. Po niedługim czasie został ujęty. W listopadzie 1945 stanął przed sądem wojskowym, który wobec zakończenia wojny zastosował łagodniejszy wymiar kary. Po jedenastu miesiącach spędzonych w więzieniu wyszedł na wolność. Powrócił do Toledo i poślubił Colleen Moore, z którą miał czworo dzieci. Wtedy także, żeby wyróżnić się jako artysta, przestał zapisywać swoje imię bez litery „h”.
W 1950 podczas występu Charliego Parkera dołączył do niego na scenie i zaśpiewał scatem w jednym z utworów. Parker, któremu spodobał się ów nieoczekiwany popis, poradził uzdolnionemu wokaliście, żeby przeniósł się do Nowego Jorku. Zrobił to razem z rodziną w 1952, zatrudniając się w Wielkim Jabłku w charakterze piszącego na maszynie urzędnika. Jednocześnie opatrywał tekstami utwory dla Louisa Jordana i Clarence’a Beeksa znanego jako King Pleasure.